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Il faut utiliser l'évènement MouseMove du composant parent et faire un ToolTip.Show quand on est dans la localisation du composant.

c# - Show tooltip of a disabled button which is inside a group box in Windows form_ - Stack Overflow Archive du 08/10/2013 le 29/04/2020

private void Form1_MouseMove(object sender, MouseEventArgs e)
{
    if (e.X >= button.Location.X && e.X < button.Location.X + button.Width
        && e.Y >= button.Location.Y && e.Y <= button.Location.Y + button.Height)
    {
        if (!isShown)
        {
            tt.Show("MyToolTip", button, button.Width / 2, button.Height / 2);
            isShown = true;
        }
 
    }
    else
    {
        tt.Hide(button);
        isShown = false;
    }
}